16 ноября 1996 года Виталий Кличко дебютировал на профессиональном ринге 
Семья Кличко в 1985 году переехала в Киев, а до этого жила в военном городке Градчаны на севере Чехословакии. Именно в Градчанах состоялось дебютное сражение Виталия Кличко. Его первым тренером по боксу стал прапорщик Билоган, под руководством которого 13-летний юноша занимался 8 месяцев и даже получил 3-й юношеский разряд. Настоящим испытанием для начинающего боксера стал поединок, который состоялся во время празднования дня авиации. Боксерский ринг был сооружен из подручных средств, представляя собой квадрат, огражденный толстыми пряжными веревками, завязанными на вкопанных в землю черенками лопастей. Рефери в ринге был тот же прапорщик Билоган, одетый в черные наглаженные брюки и белую рубашку с накрахмаленной воротничком и черной бабочкой.
Читайте также: Где можно увидеть первый контракт Кличко
«Как только я оказался внутри ринга, меня словно подменили, — вспоминал потом Виталий. — Было такое ощущение, что мои силы и умения, которыми я так гордился, перекочевали к моему сопернику.Скорее всего, меня смущала толпа собравшихся вокруг людей.И, особенно, присутствие родителей.Я не воспринимал это как спортивное соревнование.Для меня этот поединок был обычной дракой, но с заранее оговоренными правилами.А при родителях биться как-то не с руки.Я, конечно же, боксировал.И, судя по реакции зрителей, этот бой выиграл.И впервые столкнулся с судейской несправедливостью.»Сын начальника гарнизона проигрывать не может» — должно быть так рассудили судьи. К сожалению, именно сын начальника гарнизона был моим оппонентом. Но свое поражение я потом компенсировал на тренировках и в тренировочных боях — с тем же соперником».
Читайте также: Как братья Кличко отказались от 5 миллионов долларов
Максим Розенко, Чемпион